Винчестер был обладателем контрольного пакета акций оружейной компании Volcanic Repeating, которая выпускала винтовки неудачной конструкции с перезаряжанием пальцевым рычагом.
К сожалению, винтовки Volcanic часто заклинивало, да и использовался в ней недостаточно мощный патрон калибра .41. При этом зачастую патрон давал осечки, а иногда, напротив, патроны взрывались в трубчатом подствольном магазине.
Оливер Ф. Винчестер организовал фирму, получившую название New Haven Repeating (предшественницу Winchester Repeating Arms Co) и сказал Генри: «Посмотри, и если можешь, заставь работать эту дурацкую винтовку». Генри сделал именно это, увеличив калибр винтовки до .44, усилив механизм перезаряжания и немного увеличив ствольную коробку. Также он удлинил ствол до 60 см, что увеличило вместимость магазина до 15 патронов, и улучшил качество нарезов ствола.
В честь своего создателя, эта значительно улучшенная винтовка была названа винтовкой Генри. Кроме того, его новый патрон кольцевого воспламенения был назван .44 Henry Flat. Медная гильза, имевшая штамп «Н», содержала 1,6 г чёрного пороха, который выталкивал 13-граммовую пулю со скоростью 400 м/с. Позже, для обеспечения большей скорости, пуля была облегчена до 12,4 г.
Будучи не слишком мощной, винтовка Генри, тем не менее имела потрясающую скорострельность для своей эпохи. «Шестьдесят выстрелов в минуту!», — гласили рекламные плакаты. Это было серьёзной заявкой в эпоху однозарядных, заряжаемых с дульной части, винтовок.
Во времена гражданской войны конфедераты отзывались о винтовках Генри: «…проклятые винтовки янки, которые заряжаются в воскресенье, а потом стреляют всю неделю».
В период с 1860 по 1866 год было выпущено около 13500 винтовок Генри. Несмотря на огромную популярность в период Гражданской войны, до сих пор сохранились экземпляры, из которых не было произведено ни одного выстрела.
Например, винтовка с серийным номером «315» была приобретена неким Самуэлем Ливингстоном Мазером, создателем Cleveland Iron Mining Company — самый богатый человек штата Огайо просто обязан был купить самую инновационную винтовку того времени.
Он приобрёл эту винтовку Генри году на заводе в Коннектикуте. Оружие пережило шесть поколений, в том числе принадлежала Амасу Стоуну Мазеру, который был охотником и любителем африканского сафари и, как считается, вдохновил Теодора Рузвельта на сафари в 1909 году.
Винтовка выглядит как новая. Со временем лишь потускнели анодированный ствол, бронзовая рамка и закалённый рычаг с курком. Примерно 10 лет назад она была продана на аукционе за 180 000 долларов, что является рекордом среди всех проданных винтовок Генри.
